USA (2021) Seit elf Jahren wartet Anissa schon auf Jeff, der mehrere Male im Gefängnis saß. Nun soll endlich geheiratet werden, doch die 51-Jährige weiß nicht, ob sie das überhaupt noch will. Jeff hat ihr verheimlicht, dass er Vater eines 18-jährigen Kindes ist - was für Anissa einen großen Vertrauensbruch bedeutet. Außerdem verbringt Jeff seine Bewährungszeit mit Onlineshopping und hat schon 9000 Dollar von Anissas hart verdientem Geld verpulvert. Rachel hat indessen Beweise, dass Doug sie seit Jahren betrügt und den Ex-Häftling verlassen. Nun ist er weg und hat alles mitgenommen, was nicht niet- und nagelfest war.

Hintergrundinformationen: Millionär Stan hat sich in die viel jüngere Lisa verliebt und will heiraten, sobald sie aus dem Knast entlassen wird. Schweißer Daonte glaubt, seine Traumfrau hinter Gittern gefunden zu haben - die hübsche Nicolle, die wegen Raub zu vier Jahren verurteilt wurde. Und Britney, Tochter aus gutem Hause, kann sich ein Leben ohne Drogendealer Ray kaum mehr vorstellen. "Dating hinter Gittern" dokumentiert das Schicksal von Paaren, die sich nach langer Internet-Beziehung in Freiheit treffen und versuchen, eine echte Beziehung aufzubauen. Eine Achterbahn der Emotionen ist vorprogrammiert und große Schwierigkeiten, sich ins neue Leben einzufinden. Haben die Paare trotzdem eine Chance?