USA (2021) Aus Liebe zu seiner vorbestraften Frau ist Chazz länger in Portland geblieben, doch seitdem verhält sich Branwin merkwürdig und macht sich rar. Der 56-Jährige ist ratlos, bis er eine Nachricht von einem Unbekannten erhält: Die ehemalige Gefängnisinsassin ist angeblich wieder für einen Escort-Service aktiv. Als er auf die Seite klickt, fällt Chazz vom Glauben ab: Bei ihm gibt sie sich zugeknöpft und dort bietet die 40-Jährige sexy Massagen und nacktes Entertainment an. Währenddessen schneiden Shawn und Sara als frisch vermähltes Paar ihre Hochzeitstorte an. - Ein Anblick, den Ex-Freundin Kelly kaum ertragen kann.

Hintergrundinformationen: Shawn will Sara heiraten, die wegen fahrlässiger Tötung im Gefängnis saß, aber die Ex-Frau des sechsfachen Vaters stellt sich quer. Ex-Bankräuber Chance hat seiner Freundin Tayler einen Antrag gemacht, doch ihre Zwillingsschwester kann ihn nicht leiden. Branwin hofft auf ein geregeltes Leben nach ihrer Haftentlassung und hat deshalb den 56-jährigen Chazz geehelicht, obwohl er überhaupt nicht ihr Typ ist. "Dating hinter Gittern" dokumentiert das Schicksal von Paaren, die nach langer Internet-Bekanntschaft eine Beziehung in Freiheit aufbauen wollen. Eine Achterbahn der Emotionen ist vorprogrammiert und große Schwierigkeiten, sich ins neue Leben einzufinden. Haben die Paare trotzdem eine Chance?