USA (2021) Ex-Drogendealer Ray hat seine Fußfessel los, einen Job als Lagerarbeiter gefunden und freut sich auf den ersten Gehaltscheck. Doch als er sieht, wie wenig ihm am Ende bleibt, ist die Arbeitseuphorie schnell verflogen. Und er denkt wehmütig an die Zeit, als er locker 1000 Dollar pro Tag machte. Seine Verlobte Britney dagegen ist stolz auf den 30-Jährigen, hofft, dass er endlich einen Haken hinter seine kriminelle Vergangenheit macht und mit ihr eine Familie gründet. Ex-Häftling Lisa ist schon wieder am Geldausgeben und überzeugt, dass Millionär Stan wie üblich alles zahlt. Doch dann taucht plötzlich Tina auf.

Hintergrundinformationen: Seit Lisa aus dem Knast entlassen wurde und mit Millionär Stan zusammenwohnt, tun sich Schwierigkeiten auf, die hinter den Gefängnismauern gar nicht zum Tragen kamen. Auch bei Britney und Drogendealer Ray kommen Themen wie Jobsuche oder Schuldenrückzahlung auf den Tisch, die jede romantische Stimmung im Keim ersticken. Selbst Ex-Häftling Kristianna ist mit ihrem John in der Realität angekommen, die alles andere als traumhaft ist. "Dating hinter Gittern" begleitet die Paare weiter bei ihrem Versuch, nach den Gefängnisstrafen solide Beziehung aufzubauen. Und sich trotz großer Hindernisse und Vorurteile in ihr neues Leben einzufinden. Welche Paare schaffen es, welche nicht?