USA (1989) Tony, Angela, Mona, Samantha und Jonathan machen Urlaub auf Jamaika. Doch Tony hatte sich den Aufenthalt ganz anders vorgestellt: Er hatte einen richtigen Familienurlaub geplant. Hier aber geht jeder seiner eigenen Wege. Während sich die anderen blendend amüsieren, fühlt sich Tony allein gelassen. Er will sich bei jedem Einzelnen einschmeicheln, blitzt aber immer ab. Das ändert sich, als am Abend im Hotel ein Talentwettbewerb veranstaltet wird ...

Hintergrundinformationen: Tony Micelli wurde schwer vom Schicksal gebeutelt. Um sein Leben neu zu beginnen und damit seine Tochter Samantha in einer besseren Gegend aufwächst, beschließt er, aus Brooklyn wegzuziehen. Er nimmt in Connecticut einen Job als Haushälter bei der erfolgreichen Angela Bower an. Dort wacht er nicht nur über die Kinder, sondern auch über das Privatleben seiner attraktiven Chefin. Des Öfteren stellt sich bei den beiden die Frage, wer eigentlich der Boss im Haus ist ...