USA (2001) Jake Wyler ist der beliebteste Schüler an der John Hughes High School und Star des Football-Teams. Als seine eingebildete Cheerleader-Freundin ihn für einen schweigsamen Sonderling verlässt, lässt Jake sich aus Frust auf eine Wette ein. Er soll aus der unscheinbaren Brillenträgerin Janey Briggs die nächste Schulballkönigin machen. Zunächst scheint das Vorhaben zu scheitern. Doch dann erkennt Jake Janeys wahre Werte und verliebt sich sogar in sie. Als er ihr von der Wette erzählt, verlässt Janey ihn schwer enttäuscht. Doch Jake gibt nicht so schnell auf. Wird es ihm am Ende gelingen, Janey seine Liebe zu gestehen?